1909年11月13日,柳亚子与同邑陈去病和上海金山县的高天梅三人发起成立了近代史上第一个革命文学团体“南社”。1910年,陈去病在浙江酝酿组织南社的分社,因为“由南社分设于越,帮以越名”,分社就取名“越社”(见鲁迅编订的《越社丛刊》第一集陈去病《越社序》),鲁迅由他的学生宋紫佩介绍加入了越社。越社成立以后,筹备出刊《越铎日报》,1911年12月,发出了由鲁迅以周豫才署名的《出报传单》。创刊号上,鲁迅用“黄棘”为笔名发表了《〈越铎〉出世辞》:声明办报的宗旨是“纾自由之言论,尽个人之天权,促共和之进行,尺政治之得失,发社会之蒙复,振勇毅之精神。”柳亚子得到心仪已久的鲁迅加入越社的消息,连忙请陈去病将《出报传单》与《〈越铎〉出世辞》寄来,拜读之后,就认定鲁迅是志同道合的好朋友。
首次会晤在上海
1927年,鲁迅在广州中山大学任教。“四·一二”政变时,遭到蒋介石的通缉,东渡日本,1928年4月返回祖国,也定居在上海。鲁迅与柳亚子相见的介绍人是北新书局的李小峰。当时,鲁迅的《中国小说史略》正在北新书局出版,柳亚子编订的《曼殊全集》也在北新书局校印。柳亚子对年长自己6岁的鲁迅一向服膺,于是决定通过李小峰盛情邀请鲁迅。1928年8月19日,柳亚子偕夫人郑佩宜、女儿无非、无垢在上海功德林素菜馆宴请鲁迅,被宴请的还有沈尹默、刘季平、李小峰诸人。这一次订交,柳亚子与鲁迅双方都留下了美好的印象。上世纪三十年代初期,南社旧友林庚白与鲁迅产生了误会。一次林去拜访鲁迅却没有见到,误以为鲁迅先生拿架子,隔日写了一首诗,隐含讽刺意味。柳亚子知道了,对老友林庚白的做法大不以为然,同林展开了讨论甚至争论,并针对林庚白的诗,赋诗称颂鲁迅云:“垂老能游少年群,论才低首拜斯人。”在柳亚子的影响下,林庚白对鲁迅的看法有了很大的转变,后来他还参加了以鲁迅先生为名誉主席的远东反战大会。1931年,日本作家增田涉为翻译鲁迅先生的《中国小说史略》前来访问鲁迅。鲁迅曾以柳亚子编订的《曼殊全集》作为礼品相赠。1932年5月,第三国际牛兰夫妇在南京被捕入狱,宋庆龄发表宣言,要求国民党政府立即予以释放。柳亚子闻讯就偕同鲁迅、茅盾、田汉、郁达夫和丁玲等人联名通电,与宋庆龄作桴鼓之应。终于在7月17日,牛兰夫妇由宋庆龄保释就医,得到妥善解决。
第二次会晤仍在上海
1932年10月5日,郁达夫夫妇在聚丰园宴请兄长郁华。当时郁华调任江苏省高等法院上海分院刑庭庭长。郁华不仅谙于法律,而且喜好诗词擅画水山,与柳亚子同是南社旧侣,早就相熟。郁达夫和鲁迅是多年的老朋友,因此,郁达夫、王映霞夫妇为兄长抵沪任职举行晚宴时,邀请了柳亚子、郑佩宜夫妇和鲁迅、许广平夫妇等作陪。鲁迅赴宴时,郁达夫和他开玩笑说:“你这几天辛苦了吧?”鲁迅微笑着回答说:“我可以把昨天想到的两句联语回答你,这是:‘横眉冷对千夫指,俯首甘为孺子牛。”席间宾主谈笑风生,郁达夫又跟鲁迅打趣说:“大先生,你的华盖运可以脱了吧!”话音刚落,大家的目光都投向了许广平。鲁迅哈哈大笑,说:“经你这么一说,我又得了壮大联,可以凑成一首小诗了。”散席时,郁达夫拿出一幅素绢,请各人题词留念。鲁迅写了“横眉冷对千夫指,俯首甘为孺子牛”一副联语。临别时,柳亚子请鲁迅赠送一幅墨宝,鲁迅颔首答应。10月11日,鲁迅决定把《梅斐尔德木刻士敏土之图》一册赠给柳亚子。木刻图共10幅,是德国青年木刻家梅斐尔德为俄国革拉特珂夫小说《士敏土》所作的插图,小说和木刻都富含革命内容。小说中国已有译本,而木刻却没有一起印制。于是鲁迅在1930年9月27日亲自书写了一篇序言,盛赞“工业的从寂来中而复兴,由散漫而有组织,因组织而得恢复,自恢复而盛大”,字里行间腾跃着革命的气息,此书由三闲书屋根据原版本影印,宣纸质地,印刷精美考究,数量仅250套,平时鲁迅不轻易送人。在那白色恐怖的年代,此类艺术作品实在难得。鲁迅知道柳亚子肯定会喜欢的,因此亲笔在扉页上题写:“呈亚子先生鲁迅一九三二年十月十一日上海”。还钤有一方朱文名章“鲁迅”。果然,柳亚子接到以后,他深深地为木刻蕴含的革命性所激动,一直视若珍宝,珍藏在身边。直至逝世以后,他的女儿才将它捐赠给了柳亚子纪念馆。次日,10月12日,鲁迅又挥毫为柳亚子手书了四尺对开七律一首,诗云:“运交华盖欲何求,未敢翻身已碰头。旧帽遮颜过闹市,破船载酒泛中流。横眉冷对千夫指,俯首甘为孺子牛。躲进小楼成一统,管它冬夏与春秋。”诗后跋语云:“达夫赏饭,闲人打油,偷得半联,凑成一律,以请亚子先生教正。鲁迅”。此诗后来收入《集外集》,安上题目《自嘲》,将原句“旧帽”“破船”分别改作“破帽”和“漏船”。1933年1月10日,鲁迅致函郁达夫,请达夫“乞于便中代请亚子先生为写一篇诗。”柳亚子闻讯,就书赠了1931年8月所撰的《新文坛杂咏》中咏鲁迅的首绝,诗曰:“逐臭趋炎苦未休,能标叛帜即千秋。稽山一老终堪念,牛酷何人为汝谋?”诗幅写成,柳亚子请郁达夫于1月19日亲自送到鲁迅住处。
柳、鲁这次相聚之后,双方都对对方作出了友好而恰如其分的评价。1933年6月,柳亚子在《我对创作旧体诗和新诗的经验》一文中,推崇鲁迅的旧体诗,评价是“不可多得的瑰宝”。文章中特地抄录了鲁迅刊于《现代》杂志的七律《无题〈惯于长夜过春时〉》,称赞说:“郁怒清深,兼而有之。”鲁迅在与友人谈论文言与白话时,多次以赞扬的口吻说:“柳亚子先生的旧体诗、文言文做得这么好,旧学根基这么深厚;但他仍然反对文言,提倡白话。相比之下,那般浅荡小子还谈什么文言,什么国粹!”