1921年12月，刘海粟为筹办个人画展的事来到北京，此时正值蔡元培因糖尿病而住院治疗。当刘海粟走进病房时，蔡元培便从病床上坐起来，高兴的和他讨论美学，切磋画技。谈话间，刘海粟发现蔡元培竟无一点名士的派头和教授的架子，和他相谈真如沫春风，心旷神怡。

在北京期间，经蔡元培推荐，刘海粟给北京大学、北京高等师范讲授美学，获得一片赞誉声，并由此结识了许多享有声誉的艺术家，如：姚茫父、吴新吾、王梦白、陈师曾、李毅白等。

    刘海粟是个执着、勤勉的艺术家，在北国隆冬的京城，每天清晨，他都背着画具去野外写生，无论是刮风下雪，从不间断，几乎是一天一幅。这天，刘海粟拿着写生作品来到医院，请蔡元培指教。

    “你的画有塞尚的风格，而表现出来的个性，又完完全全是中国人的本色，散发着东方画的气韵，有你自己的东西，前程不可限量。”蔡元培赞不绝口，并从枕头下拿出《塞尚选集》，送给刘海粟，说：“西风东渐，为时不久。潜修苦练，大有可为。”

为扩大刘海粟在学界的影响，使这位年青的艺术家能在中国画坛占有一席之地，蔡元培欣然为刘海粟个人画展积极呼吁。1922年1月6日，蔡元培在致教育部次长陈垣的信中说：

    “上海美术专门学校刘海粟君，长于新派油画，近日来北京游历，作画多幅，不久将在高师开一作品展览会。深慕硕学，亟思请教，敬为介绍，幸赐接见。”

    蔡元培之所以将刘海粟介绍于陈垣，无非是让国人不太熟悉的“新派油画”，能见容于主流文化，不致惹来不必要的麻烦。为配合刘海粟的画展，蔡元培特意撰写《介绍画家刘海粟》，称刘海粟是个有毅力的艺术家，“在中国艺术界里创造了一个新方面”，考虑到很多人不了解刘海粟，蔡元培还特意为他作了“广告”：

    “光复那一年（1911年），他就在上海自立了一个美术学校，最初学生不过十余人……现在已有三、四百人，并且还有许多是从别国来的。民国七年，他到日本的东京和京都旅行几个月，参观日本帝国美术院开幕。现在他在上海艺术界很有一种势力。

他总是绝不修饰，绝不夸张。拿他的作品分析起来，处处可以看出他总是自己走自己要走的道路，自己抒发自己要抒发的情感，就可以知道他的制造不是受预定的拘束的。”

    这篇文章最先发表于《京报》，后又在《新社会报》、《北京大学月刊》和《黄报》发表，京城名流李建勋、袁希涛、经亨颐、张耀翔、王文培、汪懋祖等，相继署名于蔡元培之后。一时间，观赏画展的人络绎不绝，刘海粟在京城已成了声名大噪的新闻人物。画展结束后，蔡元培考虑到这位年青画家的经济窘境，又向德国大夫克里依博士推荐和出售两张油画：《天坛》和《西单洋楼》，残冬腊月正为生计犯愁的刘海粟，脸上终于绽出了春意般的笑靥。

    1926年5月，刘海粟在杭州西湖孤山作《放鹤亭》，并将此画赠送。蔡元培一直把此画带在身边，挂在屋内的最显眼处。而更使刘海粟难忘的是，每当先生观赏他的绘画作品，总是要写下批语、作个题签，提出客观、公允和独到的见解。

    1922年冬，刘海粟作《溪山风松图》，蔡元培撰写白话跋文：

    “不是一定有这样的石头，也不是一定有这样的松树；也不是一定有这样的石头与这样的松树同这种样子一块儿排列着。完全是心力的表现，不是描头画角的家教。”

    1926年8月，蔡元培分别为刘海粟所作《九溪十八涧》和《言子墓》各题七绝一首。

    题《九溪十八涧》：“传闻杨子泣歧途，理智常夸统万殊。艺感由来忌单调，转从复典得欢娱。”

    题《言子墓》图：

    “风光殊不似初春，老树槎丫欲博人。想见秋声催栗感，不教怀旧转怀新。”

    《海粟近作》出版后，打开扉页，便是蔡元培撰写的短序：

    “海粟先生之画，用笔遒挺，设色强炽，颇于Ganguin(高更)及Vangogh（梵高）为近，而从无摹仿此二家作品之举。常就目前所接触之对象，而按其主观之所剧感，纵笔写之，故纵横如意，使观者能即作品而契会其感想。谓余不信，请观此册。”

    刘海粟的作品大胆创新、独辟蹊径，透着一股清新的气息，对此，在画坛受到非议，可是，蔡元培却总是予以尊重、理解和肯定。1933年2月15日，他在为《中国画苑》和《西洋画苑》所写的序中说：

    “刘海粟先生素以艺术叛徒自命，所作皆表现个性，迥绝恒蹊，兹应中华书局之请，编成《中国画苑》、《西洋画苑》各两册，记事插图，钩玄提要，虽不能不发挥其个人之特见，而于每一时期中适应时期之名家与杰作均不没其优点，使读者不至为编者一人之意见所囿，诚善本也。”

    蔡元培一生主张思想自由、兼容并包，所以，他对刘海粟博采中外古今，不拘形迹，自成画风的表现手法，特别喜爱和推崇。刘海粟赴欧展出之前，曾经举办过预展，蔡元培为之题写“综采繁缛，抒轴清英”。欧展结束后回国，刘海粟又在上海举办了一次回顾展，蔡元培又为画展写序：“刘海粟先生渊源家学，博览古名画家手迹，性之所近，尤在南宗。放笔为之，不拘于形似，而以气韵生动为准。及兼治油画，则亦不受欧洲各国画院派之拘束，而焕发色彩，表现个性，有自成一家之气概……留欧三年，游踪所及，图画而外，凡夫新奇之风景，复杂之社会，整洁之都市，崇宏之建筑，伟大之音乐，不朽之雕刻，均足以枨触善画者之神感，而提高其兴会。刘先生当此应接不暇之期，犹复聚精会神，选题作画，三年之中，积三百余幅，其勤敏至可佩也！此等作品，曾在各国展览，且有为法国国立美术馆所购藏者，其价值可以想见。”

    1939年12月3日，刘海粟往印尼、新加坡举办抗日义赈画展，顺途香港，来到九龙一条偏僻的小街拜访蔡元培，两人进行了长时间的畅谈。临别时，刘海粟拿出所作《滚马图》，请蔡元培题字，他郑重地研墨挥毫，题写了“清新俊逸”四个大字。“清新庾开府，俊逸鲍参军。”蔡元培生前常拿杜甫的这二句诗勉励刘海粟，希望他的画能象南北朝时诗人庾信和鲍照那样，清新俊逸，卓异不凡。刘海粟没有辜负老先生的期望，真正地达到一个出尘拔俗的艺术境界，成为享誉海内外的画坛巨匠。